Carol, es una estudiante universitaria que llega al despacho de su profesor a pedir que le suban la nota de una asignatura, a partir de esta sencilla premisa arranca una de las obras más turbadoras de David Mamet.
Oleanna es una historia sobre la lucha de poder entre dos personas. Eso sí, una encarnizada lucha donde se mezcla el acoso sexual además de cuestionar el sistema académico vigente para sugerirnos que hay algo más de lo que parece a primera vista, queriendo revelar una verdad oculta. Mamet nos cuenta que estos dos personajes están equivocados y que al mismo tiempo llevan razón. La lectura de Oleanna provoca desasosiego e incertidumbre en este mundo donde necesitamos identificar claramente quien es el malo y quien es el bueno y si no llegamos a descubrirlo realmente es porque todos somos esa estudiante y todos somos ese profesor. Todos hemos luchado alguna vez para que nuestra razón impere sobre la razón del otro y todo por no querer asumir sencillamente que lo que no se entiende nos asusta.